A pochi minuti di guida da Villa Il Cerretino si trova la cittadina di Poggio a Caiano, che deve la sua notorietà alla magnifica Villa Medicea di Poggio a Caiano, sito patrimonio UNESCO, che si erge sulla collinetta di fronte alle terrazze di Villa Il Cerretino. La costruzione della villa fu commissionata da Lorenzo Il Magnifico intorno al 1480, ma completata solo nel secolo successivo dopo il rientro dei Medici dall’esilio da Firenze. Dal 2007 la villa ospita anche il Museo della Natura Morta, con gli splendidi lavori di Bartolomeao Bimbi e che rendono ancora più imperdibile una visita alla villa. La storia della Villa Medicea di Poggio a Caiano è indissolubilmente legata a quella di Villa Il Cerretino, che si narra sia stato il luogo dove, nella seconda metà del 1500, abitasse Bianca Cappello, nobildonna veneziana amante del Granduca di Toscana Francesco I de’ Medici, fino a quando non diventò sua moglie ufficilamente nel 1579.
La storia d’amore tra i due è fonte ancora oggi di leggende e racconti, soprattutto relativi alla lora prematura morte nel 1587. Dopo una cena alla Villa Medicea di Poggio a Caiano infatti Francesco e Bianca si ammalano entrambi e muoiono dopo una lunga agonia di 10 giorni. Nonostante la malaria venga ufficialmente indicata come la causa di morte, molti continuano a pensare che siano stati avvelenati. Fra le personalità che hanno abitato la villa si ricordano oltre alla famiglia Medici anche il re Vittorio Emanuele II nel periodo di Firenze capitale, ma anche Armando Spadini, Ardengo Soffici (al quale è dedicato il Museo Soffici e del Novecento Italiano nelle Scuderie) e Filippo Mazzei (quest’ultimo ritenuto dagli storici uno dei padri della Dichiarazione di indipendenza americana).
